Piante efedriniche

Ephedrine-bearing plants

 

L’efedrina è un alcaloide prodotto da diverse piante, in particolare del genere Ephedra (famiglia delle Ephedraceae). Possiede potenti effetti stimolanti ed è considerata una “amfetamina naturale”. Oltre che per le proprietà medicinali, diverse di queste piante, in particolare dei generi Ephedra e Sida, sono impiegate come droga stimolante; un impiego che per il genere Ephedra è testimoniato a partire dagli inizi del II millennio a.C. (si vedano Le mummie del Tarim e l’efedra e L’efedra nel Mediterraneo antico).

Isolata per la prima volta nel 1885 dal chimico giapponese Nagayoshi Nagai, la molecola dell’efedrina si ritrova in quattro stereoisomeri otticamente attivi: efedrina, pseudoefedrina, noerefedrina, norpseudoefedrina. Quest’ultima è denominata anche catina ed è l’alcaloide principale dell’arbusto del kat, Catha edulis (Vahl) Endl. (Celastraceae), impiegato come fonte di droga stimolante nell’Africa orientale e nella penisola arabica. La norpseudoefedrina è più potente dell’efedrina come stimolante psico-fisico, ma è presente nelle specie di Ephedra in concentrazioni minori rispetto all’efedrina. La norefedrina e la pseudoefedrina hanno effetti psicoattivi inferiori o trascurabili (Kalix, 1991).

I botanici riconoscono circa 50 specie di Ephedra, distribuite principalmente in Eurasia.
Una dozzina di Ephedra è diffusa nelle due Americhe. Le specie americane non producono gli alcaloidi efedrinici. Da quasi un secolo appaiono nella letteratura affermazioni inerenti ritrovamenti di efedrina, pseudoefedrina o norpseudoefedrina in specie americane di Ephedra; affermazioni che non solo non sono mai state confermate, ma che vengono periodicamente contraddette da studi più specifici. In diversi casi si è trattato di analisi chimiche svolte con tecniche inappropriate (quali la cromatografia su carta, cfr. es. Gurni & Moreira, 1974); altri casi riguardano l’inclusione di specie americane di Ephedra in liste di piante efedriniche all’interno di quelle voluminose rassegne che listano le piante producenti alcaloidi e che periodicamente vengono eseguite da inutili volenterosi, poiché piene di nomi errati di piante, di errori bibliografici e, soprattutto, senza alcun sistema critico nella raccolta, ma meglio forse dire nell’ammucchiamento dei dati (es. Willaman & Schubert, 1961, che lista una decina di Ephedra americane efedriniche). Resta il fatto che le analisi biochimiche che danno un risultato negativo per la ricerca degli alcaloidi efedrinici nelle Ephedra americane, sono in numero di molto maggiore rispetto alle pubblicazioni che affermano il contrario (es. Read & Feng, 1927 per E. nevadensis e E. californica; Beasley & Harris, 1941 per E. nevadensis; Nielsen et al., 1928 per diverse specie americane; Terry, 1927 per E. nevadensis). Indicativo lo studio del 2001 svolto dall’équipe internazionale guidata da Stanley Caveney, che ha analizzato un ampio insieme di specie di Ephedra di tutto il mondo, incluse 10 specie americane, nelle ultime delle quali non è stata riscontrata la presenza di alcaloidi efedrinici, nemmeno in traccia (Caveney et al., 2001).

Distribuzione del genere Ephedra nel Vecchio Mondo (da Caveney et al., 2001, fig. 1, p. 1200)

Di seguito espongo una lista delle piante che producono efedrina, listando prima le specie di Ephedra, e poi le specie di altri generi. Presento solamente i dati inerenti l’efedrina (l-efedrina), e non quelli inerenti le altre forme stereoisomere. Le concentrazioni sono tutte espresse sul peso secco del materiale analizzato. Fra parentesi quadre è indicata l’area geografica di diffusione originaria della specie.

Pianta gigante di Ephedra fragilis Desf. dell’Orto Botanico di Palermo

Ephedra alata Decne [Nord Africa e Medio Oriente]
Egitto, 0.05-0.19% (Caveney et al., 2011)

Ephedra altissima Desf. [Nord Africa, Isole Canarie]
Efedrina (Abdel-Wahab et al., 1960)

Ephedra botschantzevii Pachom. [Kazakhstan]
Kazakhstan, 0.05-0.19% (Caveney et al., 2011)

Ephedra distachya L. [Eurasia subtropicale]
Turchia, 0,35% (Tanker et al.,1992)

Ephedra distachya subsp. helvetica (C.A.Mey.) Asch. & Graebn. [Arco alpino europeo]
Coltivato, 1,14% (Ibragich & Sofić, 2015)
0,40-0,86% (Schoetzow & Needham, 1926)
Cina, 0,52% (Masucci & Suto, 1926)

Ephedra equisetina Bunge [Asia centrale]
Cina, 1,25% (Cui et al., 1991)
Mongolia, 0,14-0,15% (Kitani et al., 2009)
India, 1,49-1,58% (Read & Feng, 1928)
Cina, 0,8-2,7% (Ando et al., 2015)
Mongolia, 2,25% (Ando et al., 2015)

Ephedra foeminea Forssk. [Mediterraneo; Italia (Puglia)]
(come E. campylopoda C.A.Mey) Turchia, 0,14% (Tanker et al., 1992)

Ephedra fragilis Desf. [Nord Africa, Italia (Calabria e Sicilia) e Penisola iberica]
Spagna, 0.2-0.5% e Giordania, <0.05% (Caveney et al., 2011)
Coltivata, 2,1% (Ibragich & Sofić, 2015)
Sicilia, concentrazioni “promettenti” (Greco, 1932)

Ephedra gerardiana Wall. Ex Stapf [Asia Centrale]
Pakistan, 0.05-0.19% (Caveney et al., 2011)
Cina, 0,77% (Cui et al., 1991)
Coltivata, 0,03-0,04% (Yamasaki et al., 1974)
India, 1,17-1,34% (Read & Feng, 1928)

Ephedra gerardiana var. sikkimensis Stapf [Cina]
Bhutan, 0,13% (Yamasaki et al., 1974)
(come E. saxatilis (Stapf) Royle ex Florin) Cina, 0,59% (Cui et al., 1991)

Ephedra intermedia Schrenk & C.A.Mey [Asia]
Pakistan, 0.05-0.19% (Caveney et al., 2011)
Cina, 0,55% (Cui et al., 1991)
Afganistan, 0,01% (Yamasaki et al., 1974)
Baluchistan, 0,35% (Yamasaki et al., 1974)
Coltivata, 0,29-0,31% (Yamasaki et al., 1974)
India, 0,35-0,47% (Read & Feng, 1928)
(come var. tibetica) Cina, 1,15% (Cui et al., 1991)

Ephedra likiangensis Florin [Cina]
Cina, 0,63% (Cui et al., 1991)

Ephedra lomatolepis Schrenk [Siberia (Tuva), Kazakhstan]
Cina, 0,17% (Cui et al., 1991)

Ephedra major Host [Europa meridionale, Italia (Marche, Abruzzo, Umbria, Puglia, Basilicata, Calabria, Sicilia, Sardegna)]
Iran, 0,12-0,21% (Aghdasi et al., 2016)
Turchia, 0,69% (Tanker et al., 1992)
(come E. nebrodensis) Italia, basse concentrazioni (Ballero et al., 2010)
(come E. nebrodensis) Sardegna, 1,08% (Gajatto, 1932)

Ephedra major ssp. procera (C.A.Mey) Bornm [Armenia, Turchia]
Pakistan, 0.2-0.5% (Caveney et al., 2011)
Coltivata, 1,63% (Ibragich & Sofić, 2015)
(come E. nebrodensis var. procera) Baluchistan, 0,84% (Yamasaki et al., 1974)
(come E. procera) coltivata, 0,09% (Parsaeimehr et al., 2010)
Turchia, 0,2-1,2% (Ando et al., 2015)

Ephedra minuta Flirin [Cina]
Cina, 0,72% (Cui et al., 1991)

Ephedra monosperma J.G. Gmel ex C.A.Mey [Cina, Siberia]
Coltivata in serra, <0.05% (Caveney et al., 2011)
Coltivata, 0,95% (Ibragich & Sofić, 2015)
Cina, 1,4% (Cui et al., 1991)
(come E. minima K.S. Hao) coltivata in serra, 0.05-0,19% (Caveney et al., 2011)

Ephedra pachyclada Boiss. [Asia, dal Sinai al Pakistan]
Coltivata, 0,08% (Parsaeimehr et al., 2010)

Ephedra pachyclada ssp. sinaica (Riedl) Freitag & Maier-St. [Sinai]
Egitto, 0.2-0.5% (Caveney et al., 2011)

Ephedra przewalskii Stapf [Mongolia, Cina, Pakistan]
Cina, 0,03% (Cui et al., 1991)
Mongolia, tracce (Kitani et al., 2009)

Ephedra regeliana Florin [Asia Centrale]
Pakistan, 0.2-0.5% (Caveney et al., 2011)
Mongolia, tracce-0,59% (Kitani et al., 2009)

Ephedra rhytidosperma Pachom. [Cina]
(come E. lepidosperma) Cina, 0,01% (Cui et al., 1991)

Ephedra sinica Stapf [Asia]
Cina, 0.76% (Cui et al., 1991)
Mongolia, 0,38-2,14% (Kitani et al., 2009)
India, 1,05-1,12% (Read & Feng, 1928)

Ephedra strobilacea Bunge [Iran e Asia Centrale]
Coltivata, 0,27% (Parsaeimehr et al., 2010)

Rami di Ephedra distachya subsp. helvetica (C.A.Mey.) Asch. & Graebn. presso l’Alter Botanischer Garten di Zurigo

Distribuzione delle Ephedra in Italia (da Pignatti, 2003), con l’aggiunta della presenza di E. distachya e E. major in Calabria, seguendo il moderno aggiornamento di Caruso et al., 2012 (ma considerando E. nebrodensis come sinonimo di E. major, e E. distachya subsp. distachya come sinonimo di E. distachya, seguendo la sistematica di Kew)

L’efedrina in altre piante

L’efedrina viene prodotta in alcune altre piante al di fuori del genere Ephedra. Alcune specie di Sida (Malvaceae) sono impiegate come droga stimolante per il loro contenuto di efedrina, nonostante questa sia prodotta insieme ad altri alcaloidi, questi ultimi a più basse concentrazioni. L’efedrina è sorprendentemente presente, sebbene in piccole concentrazioni, anche in alcune piante molto velenose, quali l’aconito e il tasso.

Aconitum napellus L. (Ranunculaceae) [Europa]
Tracce di efedrina, ritenute inizialmente come un prodotto di degradazione degli alcaloidi dell’aconito (Freudenberg & Rogers, 1936), ma in seguito riconosciute come prodotte dalla pianta (Freudenberg & Rogers, 1937). Non sempre è stata riscontrata la presenza di efedrina (es. Guy et al., 1967). L’aconito produce in maggiori quantità altri alcaloidi molto velenosi, fra cui l’aconitina.

Catha edulis (Vahl) Endl. (Celastraceae) [Africa orientale, Penisola arabica]
Efedrina (Ristić & Thomas, 1962). Il kat produce in concentrazioni maggiori gli alcaloidi catinonici, responsabili del suo effetto euforico-stimolante.

Hamelia patens Jacq (Rubiaceae) [America]
Da pianta coltivata in India, foglie e rami, 0,05% efedrina; sembra essere l’alcaloide principale (Chaudhuri & Thakur, 1991).

Pinellia ternata (Thunb.) Makino (Araceae) [Cina, Korea, Giappone]
Tubero, 0,002% (Oshio et al., 1978)

Roemeria refracta DC. (Papaveraceae) [Asia occidentale]
Efedrina(?). Vi sono numerose comunicazioni che riportano tutti il medesimo riferimento bibliografico, riguardante il ritrovamento di efedrina nel prodotto medicinale cinese denominato “Jiketing Granule” (Luhua et al., 2005, Chem.Pharm.Bull., 53: 1494-1497), articolo che tuttavia non cita questa pianta. Non ho trovato indicazioni in altre sedi sul fatto che in questa medicina vi sia come ingrediente R. refracta, e nemmeno quindi la sola R. refracta.

Sida acuta Brum.f. (Malvaceae) [America Centrale (?), oggi pantropicale]
Parti aeree e radici producono efedrina insieme ad altri alcaloidi fra cui vasicina e alcaloidi affini (uterotonici, problematici per le donne incinta) (Prakash et al., 1981).
Radici 0,006% p.s.; parti aeree 0,041% (Khatoon et al., 2005)

Sida cordata (Burm.f.) Borss.Waalk. (Malvaceae) [Pantropicale]
(come S. humilis Cav.) Parti aeree e radici producono efedrina insieme ad altri alcaloidi fra cui vasicina e alcaloidi affini (uterotonici, problematici per le donne incinta) (Prakash et al., 1981).
Radici 0,005%; parti aeree 0,036% (Khatoon et al., 2005)

Sida cordifolia L. (Malvaceae) [India, ora pantropicale]
Parti aeree e radici efedrina, insieme ad altri alcaloidi, fra cui alcaloidi del gruppo della vasicina, dalle proprietà uterotoniche (problematici per le donne incinta). Efedrina e pseudoefedrina racemica sono gli alcaloidi maggiori nelle parti aeree, ma minori nelle radici (Ghosal et al., 1975).
Radici 0,007%; parti aeree 0,112% (Khatoon et al., 2005)

Sida rhombifolia L. (Malvaceae) [America tropicale e subtropicale]
Parti aeree e radici producono efedrina insieme ad altri alcaloidi fra cui vasicina e alcaloidi affini (uterotonici, problematici per le donne incinta) (Prakash et al., 1981).
Radici 0,031%; parti aeree 0,017% (Khatoon et al., 2005)

Sida spinosa L. (Malvaceae) [America tropicale? Ora pantropicale]
Parti aeree e radici producono efedrina insieme ad altri alcaloidi fra cui vasicina e alcaloidi affini (uterotonici, problematici per le donne incinta) (Prakash et al., 1981).

Taxus baccata L. (Taxaceae) [Europa, Nord Africa, Caucaso]
Foglie, 0,0017% (Gulland & Virden, 1931). Il tasso produce in maggiori quantità altri composti molto velenosi, in particolare la tassina.

 

Si vedano anche:

 

 

 

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