Convolvulaceae ergoliniche

Convolvulaceous plants producing ergoline alkaloids

Fra le Convolvulaceae psicoattive si annoverano tre piante i cui semi sono impiegati tradizionalmente come fonti visionarie – Ipomoea corymbosa (L.) Roth ex Roem. & Schult., Ipomoea tricolor Cav. e I. pes-caprae (L.) R.Br. L’impiego per le prime due specie raggiunge i tempi passati delle popolazioni messicane di lingua nahua, dove queste due piante erano chiamate rispettivamente ololiuhqui e badoh negro (si veda I “semi parlanti” messicani). Più in generale, l’evidenza archeologica ha attestato per il momento la data del I millennio EV per le origini della relazione dell’uomo americano con le Convolvulaceae psicoattive (si veda Archeologia delle Convolvulaceae psicoattive).

I principi attivi presenti nei semi di queste piante sono alcaloidi dell’ergot, più precisamente del gruppo degli alcaloidi ergolinici, di cui il più importante è l’ergina, nota anche coma LSA, amide dell’acido lisergico. È la molecola naturale più vicina a quella dell’LSD, dietilamide dell’acido lisergico.

L’ergina non si trova solamente nelle due piante dell’ololiuhqui e del badoh negro, ma è diffusa in alcune altre decine di specie della famiglia delle Convolvulaceae, appartenenti ai generi Argyreia, Ipomoea, Stictocardia, Turbina. La specie più potente, e che si distacca notevolmente da tutte le altre, è Argyreia nervosa (Burm. f.) Bojer, nota popolarmente in inglese come Baby Hawaiian Wood Rose e in italiano come semini hawaiiani, diffusa in India e in altre aree tropicali. Non sono note conoscenze e impieghi tradizionali di questa specie.

Gli alcaloidi ergolinici vengono prodotti anche e soprattutto dai funghi inferiori della famiglia delle Clavicipitaceae – in primis dal genere Claviceps, quello a cui appartiene la segale cornuta o ergot (si veda L’ergot o segale cornuta) – oltre che da ceppi di Aspergillus, Penicillium e altri microorganismi. E la produzione di alcaloidi ergolinici non sembra nemmeno essere una prerogativa del mondo vegetale, stando al ritrovamento di un alcaloide ergolinico – la pibocina – in una specie di Eudistoma, un ascidia marino del regno animale (Makarieva et al., 1999).

Nei semi di queste Convolvulaceae è presente un folto gruppo di alcaloidi ergolinici, e l’ergina è generalmente il composto maggioritario (Chao & Der Marderosian, 1973); anche altri alcaloidi ergolinici – fra i quali l’ergonovina (Bigwood et al., 1979) – sono dotati di proprietà psicoattive e concorrono all’effetto psicoattivo generale.

In questi ultimi anni è stato scoperto che gli alcaloidi ergolinici presenti nei semi delle Convolvulaceae sono prodotti da funghi endofiti del genere Periglandula (Clavicipitaceae, la stessa famiglia dell’ergot) presenti in queste piante (Steiner & Leistner, 2012; Beaulieu et al., 2015, 2021).

Di seguito presento una lista delle specie di Convolvulaceae che finora hanno evidenziato produrre alcaloidi ergolinici. Se non altrimenti indicato, è sottinteso che le analisi biochimiche riguardano i semi delle piante. Vi sono molti dati contraddittori, dovuti a diversi fattori, fra cui le confusioni tassonomiche e le carenze delle metodologie analitiche. Nella sua revisione Eich (2008, p. 240) ritiene fortemente dubbi i ritrovamenti di alcaloidi dell’ergot nei generi Caluystegia, Convolvulus, Cuscuta, Jacquemontia e Merremia, e che di fatto questi alcaloidi siano presenti nelle Convolvulaceae solamente internamente alla tribù delle Ipomoeeae. Anche internamente al genere Ipomoea per molte specie le analisi chimiche si sono rivelate contraddittorie, e non è da escludere la possibilità che in una medesima specie possano esistere ceppi con e senza alcaloidi dell’ergot, sebbene ciò non sia ancora stato accertato (ibid., p. 233). Ho inserito un punto interrogativo a lato del binomio delle specie dubbie.

Tot.alc. sta per “alcaloidi totali”; p.f. sta per “peso fresco”.

Argyreia acuta Lour. – ergina, ergometrina, cianoclavina I (Chao & Der Marderosian, 1973). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Argyreia barnesii Ooststr. – Isoergina, agroclavina, chanoclavine I e II, elimoclavina, festuclavina, isolisergol, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (Chao & Der Marderosian, 1973a).

Argyreia capitiformis (Poir.) Ooststr. – come A. capitata Choisy, ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973a).

Argyreia cuneata (Willd.) Ker Galw. – agroclavina, cianoclavine I e II, elimoclavina, festuclavina, lisergene, lisergol, isolisergol, penniclavina, setoclavina, isoergina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (Chao & Marderosian, 1973a).

Argyreia henryi (Craib) Craib – 0,001% ergina e altri alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Argyreia hookeri C.B. Clarke – Alcaloiodi clavinici ed ergina (Eich, 2008, p. 236).

Argyreia luzonensis (Hallier f.) Ooststr. – agroclavina, cianoclavine I e II, elimoclavina, festuclavina, lisergol, isolisergol, penniclavina, ergina, isoergina, ergometrina, ergometrinina, ergosina, ergosinina (Chao & Marderosian, 1973a).

Argyreia mollis (Burm. f.) Choisy – ergina, isoergina, agroclavina, chanoclavine I,II,III, elimoclavina, festuclavina, isolisergolo, penniclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico, ergosina, ergosinina, altro ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973a).

Argyreia nervosa (Burm. f.) Bojer – 0,5-0,9% tot.alc., ergina (0,136%), isoergina (0,188%), agroclavina, chanoclavine I,II,III, elimoclavina, festuclavina, lisergolo, isolisergolo, penniclavina, setoclavina, isosetoclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), alfa-idrossietilamide dell’acido isolisergico, e altri 11 alcaloidi indolici indefiniti in concentrazioni molto basse (Chao & Der Marderosian, 1973b). Recentemente sono stati individuati anche metilergometrina, metisergide, lisergilalanina, e tracce di ergopeptidi (Paulke et al., 2015). Gli alc.tot. sono 3m per g, e un ottavo di questo è LSA (Hylin & Watson, 1965). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Argyreia obtusifolia Lour. – agroclavina, cianoclavine I e II, elimoclavina, festuclavina, penniclavina, ergina, isoergina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico, ergosina, ergosinina (Chao & Marderosian, 1973a). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Alcaloidi ergolinici in tracce, principalmente ergosina (Beaulieu et al., 2021).

Argyreia osyrensis (Roth) Choisy – Come A. aggregata (Roxb.) Choisy, ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973a). 0,01% Ergosina ed ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Argyreia philippinensis (Merr.) Ooststr. – cianoclavina I, festuclavina, lisergol, isolisergol, penniclavina, ergina, isoergina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (Chao & Marderosian, 1973a).

Argyreia roseopurpurea (Kerr) Ooststr. –0,01% Ergosina, ergina e ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Argyreia rubicunda Choisy – Lysergol (Chao & Der Marderosian, 1973a).

Argyreia rydleyi (Prain) Prainex Ooststr. – ergosina, ergosinina (Chao & Marderosian, 1973a).

Argyreia speciosa L. – N-metilergometrina (radici) (Vyas et al., 2019).

Argyreia splendens (Hornem.) Sweet – Ergina, isoergina, chanoclavine I,II, elimoclavina, festuclavina, lisergolo, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), ergosina, ergosinina (Chao & Der Marderosian, 1973a). 0,03% Ergina, 0,06% ergosina, ergobalansina e agroclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Argyreia wallichii Choisy – ergina, isoergina, ergometrina, chanoclavina I, festuclavina, isolisergolo (Chao & Der Marderosian, 1973a).

Convolvulus sabatius subsp. mauritanicus (Boiss.) Murb (?) – (come sin. C. mauritanicus Boiss.) semi di origine commerciale (Inghilterra) 0-0,009% alcaloidi lisergici (Taber et al., 1963). Eich (2008, p. 240) ritiene dubbio questo ritrovamento.

Convolvulus sabatius subsp. mauritanicus (Boiss.) Murb (foto dell’autore)

Convolvulus tricolor L. (?) – 0,011-0,021% tot.alc., “Cambridge Blue” 0,011%; “Royal Marine” 0,021%; “Lavender Rosette” 0,014%, “Royal Blue” 0,018% (Taber et al., 1963). Negativo in campione ungherese (Der Marderosian, 1964). Negativo in campioni commerciali danesi (Genest, 1965). Negativo in sette campioni di semi di varia origine europea (Genest & Sahasrabudhe, 1966). Negativo in campione ungherese (Háhn, 1990).

Cuscuta monogyna Vahl – 0,015% agroclavina (s) (Ikan et al., 1968). Ma l’analisi del gruppo di Ikan è stata contestata dal punto di vista metodologico, e una nuova analisi su semi di questa pianta ha dato risultati negativi per gli alcaloidi dell’ergot (Mantle, 1972). 

Ipomoea abrupta R.Br. – Tracce di alcaloidi dell’ergot, inclusi ergina ed ergonovina (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea abutiloides (Kunth) G.Don – come Turbina abutiloides (H.B.K.) O’Donnell: clavinici ed ergina (Eich, 2008, p. 238). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,02% Ergosina ed ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea aculeata Blume – 0,03% ergina, 0,03% ergonovina, chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea adenioides Schinz – Alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea amnicola Morong – 0,039% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993). Clavinici ed ergolinici (Beaulieu et al., 2015). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,03% ergobalansina e altri alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea antonschmidii R.W.Johnason – Alcaloidi dell’ergo in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea aquatica Forssk. (?) – Alc. ergolinici (Nair et al., 1987, rip.in Eich, 2008, p. 231). Negativo (Hamor-Prats & Harborne, 1993). 0,006% ergobalasina, 0,002% ergina, 0,002% α-idrossietilamide dell’acido lisergico + chanoclavina ed ergonovina in tracce (Beaulieu et al., 2021). Nota: Amor-Prats & Harborne (1993) riportano il risultato positivo (0,006% p.f. alc.tot.) di una precedente analisi, riferendo Geetha et al., 1986, ma questi non fa alcun riferimento ad alcaloidi. Sempre Amor-Prats & Harborne (1993) riportano un ulteriore risultato negativo, oltre a quello della propria analisi, citando Jirawongse et al., 1977, ma questi non fa alcuna menzione di I. aquatica. Questo errore è stato riportato anche da Eich (2008, p. 231).

Ipomoea argillicola R.W. Johnson – 0,084% p.f. alcaloidi ergolinici (Amor-Prats & Harborne, 1993). Clavinici ed ergolinici (Beaulieu et al., 2015, 2021). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 

Ipomoea argyrophylla Vatke – ergosina, ergosinina, agroclavina (s) (Stauffacher et al., 1965).

Ipomoea aristolochiifolia G. Don – ammidi dell’acido lisegico (McDonald, 1982, rip.in Eich, 2008, p. 225). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea asarifolia (Desr.) Roem. & Schult. – ergolinici nelle foglie, fusti e semi; i semi principalmente chanoclavina, ergometrina, ergometrinina (Nunes et al., 1982, rip. in Voogelbreinder, 2009). semi e parti aeree: chanoclavina, ergina, acido lisergico alfa-idrossietilamide, acido isolisergico alfa-idrossietilamide, ammide dell’acido isolisergico, ergonovina (Steiner et al., 2006). Foglie e semi hanno mostrato contenere alcaloidi indolici non meglio identificati, con una maggior presenza nei semi (Jirawongse et al., 1977). Nei semi sono presenti anche alcaloidi indolici diterpenici dalle proprietà tremorgeniche (terpendoli) (Gardner et al., 2018). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea aurantiaca L.O. Williams – Solo ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea barbatisepala A.Gray – 0,003% ergina + chanoclavina, ergonovina e α-idrossietilamide dell’acido lisergico in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea batatoides Choisy – 0,06% ergobalansina, 0,001% ergosina, 0,002% chanoclavina, 0,3% lisergol (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea biflora (L.) Pers. (?) – Come I. sinensis (Desr.) Choisy, Amor-Prats & Harborne (1993) riportano il risultato positivo (0,007% p.f. alc.tot.) di una precedente analisi, riferendo Geetha et al., 1986, ma questi non fa alcun riferimento ad alcaloidi.

Ipomoea brassii C.T.White – Ergina, ergobalansina e chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea cairica (L.) Sweet (?) – 0,020% p.f. tot.alc. (Sharda & Kokate, 1979). Alc. ergolinici (Nair et al., 1987, rip.in Eich, 2008, p. 231). Negativo nelle foglie (Jirawongse et al., 1977). Negativo nei semi (Amor-Prats & Harborne, 1993). Eich (2008) considera dubbi i risultati positivi. Nota: Amor-Prats & Harborne (1993) riportano un risultato positivo (0,009% p.f. alc.tot.) citando Geetha et al., 1986, ma questi non fa alcuna menzione ad alcaloidi.

Ipomoea cardiophylla A. Gray – alcaloide ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973).

Ipomoea carnea Jacq. (?) – ergina, isoergina (Lascano et al., 1967). Negativo nei semi (Jirawongse et al., 1977). Nelle foglie della subsp. fistulosa sono stati ritrovati agroclavina e α-diidrolisergolo (Umar et al., 1980). Negativo nei semi della subsp. fistulosa (Amor-Prats & Harborne, 1993). negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Nota: Amor-Prats & Harborne (1993) riportano un ulteriore dato negativo per la subsp. fistulosa citando Jirawongse et al. (1977), ma questi non fanno alcuna menzione della fistulosa. Anche Eich (2008, p. 231) riporta questo errore e considera dubbi i risultati positivi per la subsp. fistulosa ipotizzando un errore di identificazione tassonomica.

Ipomoea cicatricosa Baker – 0,02% Cicloclavina e altri alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea coccinea L. (?) – Elimoclavina (Gröger, 1963b). Tot.alc. 36,4 mcg/g, di cui 6,4 mcg/g chanoclavina, 10 mcg/g elimoclavina, 7,1 mcg/g ergonovinina, 6,4 mcg/g agroclavina, 6,5 mcg/g ergosina (Wilkinson et al., 1987). Negativo (Amor-Prats & Harborne (1993). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Nota: Amor-Prats & Harborne (1993) riportano dati negativi attribuendoli erroneamente a I. coccinea, mentre in realtà si tratta di I. hederifolia, da loro indicata con il sinonimo di I. coccinea var. hederifolia (si veda I. hederifolia). Questo errore è riportato anche da Eich (2008, p. 231). Eich (2008, p. 232) considera dubbia la presenza di alcaloidi ergolinici basandosi sul fatto che i “veri” alcaloidi ritrovati dal gruppo della Jenett-Siems (2005) sono pirrolizidinici. Tuttavia quest’ultima nei suoi lavori non specifica di aver cercato e di non aver trovato gli alcaloidi ergolinici.

Ipomoea corymbosa (L.) Roth. ex Roem. & Schult. (=Turbina corymbosa (L.) Raf.; = Rivea corymbosa (L.) Hallier f.) – Ergina, isoergina, chanoclavina-III, e in minor misura elimoclavina (Hofmann & Tscherter, 1960; Hofmann, 1961). Ergina, isoergina, agroclavina, chanoclavine I,II, elimoclavina, lisergene, lisergolo, molliclavina, setoclavina, isosetoclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), alfa-idrossietilamide dell’acido isolisergico (Der Marderosian & Youngken, 1966). Tot.alc. 0,045%, di cui 0,021% ergina, 0,016 isoergina, 0,007 alc. clavinici (Genest & Sahasrabudhe, 1966). Nei semi 0,04% tot.alc. (Taber et al., 1963). Semi freschi, 0,045% tot.alc. (Genest, 1965). Ergina e isoergina sono presenti anche nelle foglie (0,027%) e nei fusti (0,012%), ma non nelle radici (Taber et al., 1963b). 0,06% p.f. semi tot.alc. (Taber & Heacock, 1962).

Ipomoea costata F. Muell ex Benth. – 0,046% p.f. alc. erg. (Amor-Prats & Harborne, 1993). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea crysochaetia Hallier f. – Ergosina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea diamantinensis J.M. Black ex Eardley – 0,018% p.f. (Amor-Prats & Harborne, 1993).

Ipomoea fimbriosepala Choisy – Alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea gracilis R.Br. – Clavinici ed ergolinici (Beaulieu et al., 2015). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Alcaloidi ergolinici e chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea graminea R.Br. – Solo chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea hederacea Jacq. (da non confondere con I. hederacea Anon., non Jacq., che è sinonimo di I. nil (L.) Roth) (?) – Tot. alc. 31,3 mcg/g, di cui 5mcg/g chanoclavina, 7,1 mcg/g elimoclavina, 5,5 mcg/g agroclavina, 5,0 mcg/g ergonovina, 8,7 mcg/g ergonovinina (Wilkinson et al., 1986). Negativo (Amor-Prats & Harborne, 1993). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Nota: Amor-Prats & Harborne (1993) riportano un altro dato negativo che sarebbe stato dato da Marderosian (1964), ma questi non fa alcuna menzione di I. hederacea Jacq. Anche Eich (2008, p. 231) riporta questo errore e mette in dubbio i risultati positivi per questa specie.

Ipomoea hederifolia L. (?) – Negativo nella varietà commerciale Mina sanguinea (Der Marderosian, 1964). 0,016% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi). Tot.alc. 37,4 mcg/g, di cui 14,1 mcg/g chanoclavina, 9,0 mcg/g elimoclavina, 14,3 mcg/g ergosina (Wilkinson et al., 1987). Alc. ergolinici (Nair et al., 1987, rip.in Eich, 2008, p. 231). I semi contengono alcaloidi pirrolizidinici (ipanguline) in quantità dello 0-0,028% p.s. (Jenett-Siems et al., 1993, 1998). Eich (2008, p. 232) considera dubbia la presenza di alcaloidi ergolinici basandosi sul fatto che i “veri” alcaloidi ritrovati dal gruppo della Jenett-Siems sono pirrolizidinici. Tuttavia quest’ultima nei suoi lavori non specifica di aver cercato e di non aver trovato gli alcaloidi ergolinici.

Ipomoea hildebrandtii Vatke – cicloclavina, festuclavina (Stauffacher et al., 1969). Clavinici ed ergolinici (Beaulieu et al., 2015). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,15 Cicloclavina e altri alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea incarnata (Vahl) Choisy – Alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea indivisa (Vell.) Hallier f. – 0,004% ergobalasina + ergina, ergonovina e chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea killipiana O’Donnell – 0,08% Cicloclavina ed ergina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea kituiensis Vatke – 0,09% ergosina, 0,01% agroclavina, 0,001% lisergolo e altri alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea lacunosa L. – alc. tot. 10,8mcg/g, di cui 6,7mcg/g chanoclavina (Wilkinson et al., 1986).

Ipomoea leptophylla Torr. – ergina, isoergina, chanoclavina I, ergometrina (Chao & Der Marderosian, 1973). Clavinici ed ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2015, 2021). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea leucotricha Donn.Sm. – 0,003% ergina + chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea lindenii M.Martens & Galeotti –0,007% Ergobalansina e chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea lobata (Cerv.) Thell. (foto dell’autore)

Ipomoea lobata (Cerv.) Thell. (?) – Come Quamoclit lobata (Cerv.) House, 4,7 mcg/g chanoclavina, 10,6 mcg/g elimoclavina, 4,7 mcg/g penniclavina, 8,7 mcg/g ergosina (Wilkinson et al., 1988). In tutte le parti della pianta, e in minor quantità nei semi, alcaloidi pirrolizidinici (Jenett-Siems et al., 2005). Eich (2008, p. 232) considera dubbia la presenza di alcaloidi ergolinici basandosi sul fatto che i “veri” alcaloidi ritrovati dal gruppo della Jenett-Siems sono pirrolizidinici. Tuttavia quest’ultima nei suoi lavori non specifica di aver cercato e di non aver trovato gli alcaloidi ergolinici.

Ipomoea marginisepala O’Donell – clavinici, ergina, ergonovina (McDonald, 1982, rip.in Eich, 2008, p. 226).

Ipomoea maurandioides Meisn. – 0,02% ergobalansina e altri alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea mauritiana Jacq. – Ergina ed ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea minutiflora (M.Martens & Galeotti) House – Clavinici, ergina (McDonald , 1982, rip.in Eich, 2008, p. 226). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea muelleri Benth. – clavinici, ergina, ergonovina, acido lisergico alfa-idrossietilamide (Der Marderosian et al., 1974). Clavinici ed ergolinici (Beaulieu et al., 2015). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Ergolinici e chanoclavina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea muricata (L.) Jacq. – Negativo (Der Marderosian, 1964). Come Calonyction muricatum (L.) G. Don, chanoclavina (18,8 mcg/g), elimoclavina (39,9 mcg/g) (Wilkinson et al., 1988). Lisergol, chanoclavina (Maurya & Srivastava, 2009; Maurya et al., 2012). Eich (2008, p. 233) ritiene dubbi i ritrovamenti positivi, facendo notare la presenza di alcaloidi indolizidinici.

Ipomoea nil (L.) Roth (?) – Negativo in cinque varietà commerciali (Der Marderosian, 1964). Negativo in 13 campioni di semi di varia provenienza (Genest & Sahasrabudhe, 1966). 0,001% alc. ergolinici nelle varietà Scarlet O’Hara, Darling e Royal Marine. Nullo nelle varietà Double Rose Marine e Candy Pink (Genest, 1965). Alc. ergolinici (Nair et al., 1987, rip.in Eich, 2008, p. 231). Negativo (Amor-Prats & Harborne, 1993). 0,004% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Nota: Eich (2008, p. 232) riporta erroneamente che Genest (1965) non aveva trovato alcaloidi ergolinici.

Ipomoea orizabensis (G. Pelletan) Ledeb. ex. Steud. – 0,163% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993).

Ipomoea parasitica (Kunth) G.Don – 0,16% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,01% ergosina, 0,014% ergobalasina, 0,001% ergonovina, 0,07% lisergol, 0,01% chanoclavina /Beulieu et al., 2021).

Ipomoea pedicellaris Benth. – Clavinici, ergina, ergonovina (McDonald, 1982, rip.in Eich, 2008, p. 226). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea pes-caprae (L.) R. Br. – Alcaloidi indolici nelle foglie e nei semi della subspecie brasiliensis (Jirawongse et al., 1977).  0,004% p.f. tot.alc. ergolinici (Amor-Prats & Harborne, 1993). Clavinici ed ergolinici (Beaulieu et al., 2015). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea pes-tigridis L. – 0,013% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi).

Ipomoea philomega (Vell.) House – Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,01% ergina, ergosina e α-idrossietilamide dell’acido lisergico in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea pileata Roxb. – Alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea piurensis O’Donell – ergina (0,005%), chanoclavina I (0,0024%), LSH (alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico) (0,005%), e l’alcaloide ergotico peptidico ergobalansinina (0,0002%) (Jenett-Siems et al., 1994).

Ipomoea porphyria J.R.I.Wood & Scotland – Alcaloidi ergolinici in tracce, principalmente ergosina ed ergina (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea prismatosyphon Welw. – Solamente ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea purpurea (L.) Roth (?) – 0,001% tot.alc. (Taber et al., 1963). Negativo in cinque varietà commerciali (Der Marderosian, 1964). Negativo in 12 campioni di semi di varia provenienza (Genest & Sahasrabudhe, 1966). 0,008-0,01% alc. ergolinici (Nikolin & Nikolin, 1971, rip.in Amor-Prats & Harborne, 1993). Tot. alc. 35,4 cmg/g, di cui 6,6 mcg/g chanoclavina, 6,4 mcg/g elimoclavina, 5,6 mcg/g agroclavina, 5,7 mcg/g ergonovina, 5,0 mcg/g ergonovinina, 6,1 mcg/g ergosina (Wilkinson, 1986). Negativo (Háhn, 1990). Negativo (Amor-Prats & Harborne, 1993). Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Ergina, ergometrina, penniclavina, cianoclavina e i loro isomeri, “Heavenly Blue” (Novak, 2016). Eich (2008, p. 232) ritiene dubbi i risultati positivi. Nota: sia Amor-Prats & Harborne (1993) che Eich (2008, p. 232) inseriscono come analisi positiva quella di Hylin & Watson (1965), senza accorgersi che questi hanno erroneamente identificato I. tricolor come I. purpurea (si veda I. tricolor).

Ipomoea quamoclit L. (?) – Negativo nella varietà commerciale Cyprerss Vine (Der Marderosian, 1964). Tot.alc. 50,4 mcg/g, di cui 15,3 mcg/g chanoclavina, 15,5 mcg/g elimoclavina, 14,4 mcg/g ergonovinina, 5,2 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1987). In tutte le parti della pianta, e in minor quantità nei semi, alcaloidi pirrolizidinici (Jenett-Siems et al., 2005). Eich (2008, p. 232) considera dubbia la presenza di alcaloidi ergolinici basandosi sul fatto che i “veri” alcaloidi ritrovati dal gruppo della Jenett-Siems sono pirrolizidinici. Tuttavia quest’ultima nei suoi lavori non specifica di aver cercato e di non aver trovato gli alcaloidi ergolinici. Negativo per gli alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019).

Ipomoea cairica (sx); Ipomoea quamoclit (d) (foto dell’autore)

Ipomoea racemosa Poir. – 0,06% Ergonovina, 0,04% ergosina, chanoclavina ed ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea sericosepala J.R.I.Wood & Scotland – Alcaloidi ergolinici in tracce, principalmente lisergolo (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea setifera Poir. – come I. rubra (Vahl) Millsp., alcaloide ergolinico indeterminato (Chao & Der Marderosian, 1973). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). Alcaloidi ergolinici in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea spathulata Hallier f. – 0,001% Ergosina ed ergobalansina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea stans Cav. – Alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea stenobasis Brenan – Alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea syringifolia Meisn. – 0,01% ergobalansina ed ergina in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea trichocarpa Elliott – Tot. alc. 40 mcg/g, di cui 11,2 mcg/g chanoclavina, 7,6 mcg/g elimoclavina, 6,4 mcg/g penniclavina, 2,5 mcg/g agroclavina, 2,2 mcg/g ergonivina, 2,2 mcg/g ergosina, 7,9 mcg/g ergosinina (Wilkinson, 1986). Eich (2008, p. 233) ritiene dubbio il ritrovamento di Wilkinson sulla base di considerazioni deboli.

Ipomoea tricolor Cav. – Come I. rubrocaerulea Hook., 0,057% tot.alc. (Taber et al., 1963). 0,070% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993). Elimoclavina (Gröger, 1963a). Ergina, ergometrina, penniclavina, cianoclavina e i loro isomeri, “Heavenly Blue” (Novak, 2016). Tot.alc. 616 mcg/g, di cui 131,2 mcg/g chanoclavina, 77,4 mcg/g setoclavina, 157,9 mcg/g elimoclavina, 50 mcg/g penniclavina, 50 mcg/g ergosina, 50 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1987). Campione ungherese 0,07% alc. ergolinici (Háhn, 1990). 0,01% ergina, 0,01% α-idrossietilamide dell’acido lisergico + chanoclavina ed ergonovina in tracce (Beaulieu et al., 2021). Come Ipomoea violacea L. (errata determinazione): ergina, isoergina, chanoclavina-III, e in minor misura elimoclavina (Hofmann, 1961). Alcaloidi lisergici in sem di badoh negro raccolti a Yautepec, Messico, e nelle varietà commerciali Heavenly Blue e Pearly Gates (Der Marderosian et al., 1964). Varietà Heavenly Blue, tot.alc. 0,023-0,066%, di cui 0,001-0,033% ergina, 0,003-0,18% isoergina, 0,011-0,023% alc. clavinici; varietà Pearly Gates, tot.alc. 0,032-0,063%, di cui 0,016-0,024% ergina, 0,004-0,008% isoergina, 0,013-0,025% alc. clavinici; varietà Flying Saucers, alc.tot. 0,047-0,057%, di cui 0,021-0,023% ergina, 0,005-0,008% isoergina, 0,017-0,023% alc. clavinici; varietà Blue Star, alc. tot. 0,044%, di cui 0,014% ergina, 0,009% isoergina, 0,02% alc. clavinici; varietà Wedding Bells, alc.tot. 0,03%, di cui 0,011% ergina, 0,003% isoergina, 0,015% alc. clavinici (Genest & Sahasrabudhe, 1966). Varietà Heavenly Blue, 0,0206% p.f. di cui 44,8% ergina e 34,2% iso-ergina (Niwaguchi & Inoue, 1969). Ergina, isoergina, agroclavina, chanoclavine I,II,III, elimoclavina, festuclavina, penniclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), alfa-idrossietilamide dell’acido isolisergico (Chao & Der Marderosian, 1973). Peso fresco: 0,034% (chanoclavina, elimoclavina, penniclavina, ergometrina, agroclavina, ergina) Heavenly Blue, 0,060% (chanoclavina, elimoclavina, penniclavina, ergometrina, agroclavina, ergina) Pearly Gates, 0,027% (chanoclavina, elimoclavina, penniclavina, ergometrina, agroclavina, ergina) Blue Star (Witters, 1975). 131,2 mcg/g chanoclavina, 77,4 mcg/g sepoclavina, 157,1 mcg/g elimoclavina, 50,0 mcg/g penniclavina, 50,0 mcg/g ergosina, 50,0 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1988). 0,023-0,057% tot.alc. semi freschi, Flying Saucers 0,057%; Heavenly Blue 0,023%; Pearly Gates 0,032%, Wedding Bells, 0,030% (Genest, 1965). Tot. alc. 516 mcg/g, di cui 131,2 mcg/g chanoclavina, 157,1 mcg/g elimoclavina, 50 mcg/g penniclavina, 50 mcg/g ergosina, 50 mcg/g ergosinina, 77,4 mcg/g setoclavina (Wilkinson, 1986). Come I. purpurea (errore): 0,08% Heavenly Blue, 0,04% Pearly Gates (Hylin & Watson, 1965).

Ipomoea urbaniana (Dammer) Hallier f. – 0,27% ergosina e altri alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Ipomoea wrightii A. Gray – Tot.alc. 30,8 mcg/g, di cui 6,3 mcg/g chanoclavina, 3,1 mcg/g elimoclavina, 3,8 mcg/g penniclavina, 3,6 mcg/g agroclavina, 8,3 mcg/g ergosina, 5,7 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1987). Eich (2008, p. 233) ritiene dubbio il ritrovamento di Wilkinson sulla base di considerazioni deboli.

Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (?) – Come I. tamnifolia L., alcaloide ergolinico indeterminato (Chao & DerMardrosian, 1973). 6,4 mcg/g chanoclavina, 6,8 mcg/g elimoclavina, 5,1 mcg/g penniclavina, ergonovinina, 10,3 mcg/g argoclavina, 2,4 mcg/g ergonovina, 5,1 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1988). Eich (2008, p. 240) ritiene dubbi questi ritrovamenti.

Merremia peltata (L.) Merr. (?) – Come Ipomoea petaloidea Choisy, 0,50-0,678% alcaloidi ergolinici, principalmente lisergolo e chanoclavina (Ferrari, 1979, rip. in Voogelbreinder, 2009). Eich (2008, p. 240) ritiene dubbio questo ritrovamento.

Stictocardia beraviensis (Vatke) Hallier f. – Clavinici ed ergina (Eich, 2008, p. 238). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,11% Lisergol e altri alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Stictocardia laxiflora (Baker) Hall. f. – Clavinici ed ergina (Eich, 2008, p. 238).

Stictocardia macalusoi (Mattei) Verdc. – 0,16% Lisergol ed altri alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Stictocardia tiliifolia (Desr.) Hallier f. – Ergina, chanoclavine I,II, festuclavina, lisergolo, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH) (Chao & Der Marderosian, 1973). Come S. campanulata (L.) Merrill, 0,14-0,15% tot.ergol.: lisergolo (0,067-0,073%), elimoclavina (0,034-0,038%), e in minori concentrazioni, in ordine decrescente: ergometrina, penniclavina, isopenniclavina, ergometrinina, isolisergolo, canoclavina-I, ergina, chanoclavina-II, alfa-diidrolisergolo, isoergina (Lee et al., 1979). Alcaloidi dell’ergot (Cook et al., 2019). 0,11% Lisergol e altri alcaloidi dell’ergot in tracce (Beaulieu et al., 2021).

Si vedano anche:

• I “semi parlanti” messicani
• Archeologia delle Convolvulaceae
• Piante producenti nicotina (non Nicotiana)
• Piante efedriniche

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