Convolvulaceae ergoliniche

Convolvulaceous plants producing ergoline alkaloids

 

Fra le Convolvulaceae psicoattive si annoverano un paio di piante i cui semi sono impiegati tradizionalmente come fonti visionarie per scopi per lo più magico-divinatori presso etnie messicane – Turbina corymbosa (L.) Raf. e Ipomoea violacea L. – e tale impiego raggiunge i tempi passati delle popolazioni di lingua nahua, dove queste due piante psicoattive erano chiamate rispettivamente ololiuhqui e badoh negro (si veda I “semi parlanti” messicani). Più in generale, l’evidenza archeologica ha attestato per il momento la data del I millennio d.C. per le origini della relazione dell’uomo americano con le Convolvulaceae psicoattive (si veda Archeologia delle Convolvulaceae psicoattive).

convolvulaceae

I principi attivi presenti nei semi di queste piante sono alcaloidi dell’ergot, più precisamente del gruppo degli alcaloidi ergolinici, di cui il più importante è l’ergina, nota anche coma LSA, amide dell’acido lisergico. È la molecola naturale più vicina a quella dell’LSD, dietilamide dell’acido lisergico, ed è meno potente di questo, in termini di dosaggio.

L’ergina non si trova solamente nelle due piante dell’ololiuhqui e del badoh negro, bensì è diffusa in alcune altre decine di specie della famiglia delle Convolvulaceae, appartenenti ai generi Argyreia, Convolvulus, Cuscuta, Ipomoea, Jacquemontia, Merremia, Stictocardia, Turbina. La specie più potente, e che si distacca notevolmente da tutte le altre, è Argyreia nervosa (Burm. f.) Bojer, nota popolarmente in inglese come Baby Hawaiian Wood Rose e in italiano come semini hawaiiani, diffusa in India e in altre aree tropicali. Non sono note conoscenze e impieghi tradizionali di questa specie.

Gli alcaloidi ergolinici vengono prodotti anche e soprattutto dai funghi inferiori della famiglia delle Clavicipitaceae – in primis dal genere Claviceps, quello a cui appartiene la segale cornua o ergot (si veda L’ergot o segale cornuta) – oltre che da ceppi di Aspergillus, Penicillium e altri microorganismi. E la produzione di alcaloidi ergolinici non sembra nemmeno essere una prerogativa del mondo vegetale, stando al ritrovamento di un alcaloide ergolinico – la pibocina – in una specie di Eudistoma, un ascida marino del regno animale (Makarieva et al., 1999).

Nei semi di queste Convolvulaceae è presente un folto gruppo di alcaloidi ergolinici, e l’ergina è generalmente il composto maggioritario (Chao & Der Marderosian, 1973); anche altri alcaloidi ergolinici – fra i quali l’ergonovina (Bigwood et al., 1979) – sono dotati di proprietà psicoattive e concorrono all’effetto psicoattivo generale.

Di seguito presento una lista delle specie di Convolvulaceae (39 in numero) che finora hanno evidenziato produrre alcaloidi ergolinici. Purtroppo non sempre viene riportato nei rapporti chimici il livello quantitativo dei principi attivi presenti. Se non altrimenti indicato, è sottinteso che le analisi biochimiche riguardano i semi delle piante. Ho escluso dalla lista le analisi chimiche di quelle specie, numerose, che hanno un valore tassonomico dubbio, e ho accorpato le analisi relative a specie sinonime.
Tot.alc. sta per “alcaloidi totali”; p.f. sta per “peso fresco”.

 

Argyreia acuta Lour. – ergina, ergometrina (Chao & Der Marderosian, 1973).

Argyreia barnesii Ooststr. – Isoergina, agroclavina, chanoclavina I,II,III, elimoclavina, festuclavina, isolisergol, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (Chao & Der Marderosian, 1973).

Argyreia capitiformis (Poir.) Ooststr. – come A. capitata Choisy, ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973).

Argyreia mollis (Burm. f.) Choisy – ergina, isoergina, agroclavina, chanoclavine I,II,III, elimoclavina, festuclavina, isolisergolo, penniclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico, ergosina, ergosinina, altro ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973).

Argyreia nervosa (Burm. f.) Bojer – 0,5-0,9% tot.alc., ergina (0,136%), isoergina (0,188%), agroclavina, chanoclavine I,II,III, elimoclavina, festuclavina, lisergolo, isolisergolo, penniclavina, setoclavina, isosetoclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), alfa-idrossietilamide dell’acido isolisergico, e altri 11 alcaloidi indolici indefiniti in concentrazioni molto basse (Chao & Der Marderosian, 1973b). Recentemente sono stati individuati anche metilergometrina, metisergide, lisergilalanina, e tracce di ergopeptidi (Paulke et al., 2015). Gli alc.tot. sono 3m per g, e un ottavo di questo è LSA (Hylin & Watson, 1965).

Argyreia osyrensis (Roth) Choisy – Come A. aggregata (Roxb.) Choisy, ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973).

Argyreia splendens (Hornem.) Sweet – ergina, isoergina, chanoclavine I,II, elimoclavina, festuclavina, lisergolo, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), ergosina, ergosinina (Chao & Der Marderosian, 1973).

Argyreia wallichii Choisy – ergina, isoergina, ergometrina, chanoclavina I, festuclavina, isolisergolo (Chao & Der Marderosian, 1973).

Convolvulus tricolor L. – 0,011-0,021% tot.alc., “Cambridge Blue” 0,011%; “Royal Marine” 0,021%; “Lavender Rosette” 0,014%, “Royal Blue” 0,018% (Taber et al., 1963).

Cuscuta monogyna Vahl – agroclavina (Ikan et al., 1968).

Ipomoea amnicola Morong – 0,039% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993).

Ipomoea aquatica Forssk. (?) – 0,006% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi)

Ipomoea asarifolia (Desr.) Roem. & Schult. – ergoline nelle foglie, fusti e semi; i semi principalmente chanoclavina, ergometrina, ergometrinina (Nunes et al., 1982, rip. in Voogelbreinder, 2009). Foglie e semi hanno mostrato contenere alcaloidi indolici non meglio identificati, con una maggior presenza nei semi (Jirawongse et al., 1979, rip. in Voogelbreinder, 2009).

Ipomoea cairica (L.) Sweet – 0,009% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi). 0,020% p.f. tot.alc. (Sharda & Kokate, 1979).

Ipomoea cardiophylla A. Gray – alcaloide ergolinico non identificato (Chao & Der Marderosian, 1973).

Ipomoea carnea Jacq. – ergina, isoergina (Lascano et al., 1967).

Ipomoea hederifolia L. – 0,016% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi). Tot.alc. 37,4 mcg/g, di cui 14,1 mcg/g chanoclavina, 9,0 mcg/g elimoclavina, 14,3 mcg/g ergosina (Wilkinson et al., 1987).

Ipomoea lacunosa L. – alc. tot. 10,8mcg/g, di cui 6,7mcg/g chanoclavina (Wilkinson et al., 1986).

Ipomoea leptophylla Torr. – ergina, isoergina, chanoclavina I, ergometrina (Chao & Der Marderosian, 1973).

Ipomoea lobata (Cerv.) Thell. – Come Quamoclit lobata (Cerv.) House, 4,7 mcg/g chanoclavina, 10,6 mcg/g elimoclavina, 4,7 mcg/g penniclavina, 8,7 mcg/g ergosina (Wilkinson et al., 1988).

Ipomoea muricata (L.) Jacq. – Come Calonyction muricatum (L.) G. Don, chanoclavina (18,8 mcg/g), elimoclavina (39,9 mcg/g) (Wilkinson et al., 1988). Lisergol, chanoclavina (Maurya & Srivastava, 2009; Maurya et al., 2012).

Ipomoea nil (L.) Roth – 0,004% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi). Come Ipomoea hederacea, tot. alc. 31,3 mcg/g, di cui 5mcg/g chanoclavina, 7,1 mcg/g elimoclavina, 5,5 mcg/g agroclavina, 5,0 mcg/g ergonovina, 8,7 mcg/g ergonovinina (Wilkinson et al., 1986).

Ipomoea orizabensis (G. Pelletan) Ledeb. ex. Steud. – 0,163% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993).

Ipomoea parasitica (Kunth) G.Don – 0,16% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993).

Ipomoea pes-caprae (L.) R. Br. – 0,004% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993).

Ipomoea pes-tigridis L. – 0,013% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993, che riporta erroneamente Geetha et al., 1986, dove non viene fatta alcuna menzione ad alcaloidi).

Ipomoea piurensis O’Donell – ergina (0,005%), chanoclavina I (0,0024%), LSH (alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico) (0,005%), e l’alcaloide ergotico peptidico ergobalansinina (0,0002%) (Jenett-Siems et al., 1994).

Ipomoea purpurea (L.) Roth – 0,001% tot.alc. (Taber et al., 1963). Ergina, ergometrina, penniclavina, cianoclavina e i loro isomeri, “Heavenly Blue”, Novak, 2016. Tot. alc. 35,4 cmg/g, di cui 6,6 mcg/g chanoclavina, 6,4 mcg/g elimoclavina, 5,6 mcg/g agroclavina, 5,7 mcg/g ergonovina, 5,0 mcg/g ergonovinina, 6,1 mcg/g ergosina (Wilkinson, 1986).

Ipomoea quamoclit L. – Tot.alc. 50,4 mcg/g, di cui 15,3 mcg/g chanoclavina, 15,5 mcg/g elimoclavina, 14,4 mcg/g ergonovinina, 5,2 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1987).

Ipomoea rubiflora O’Donell – come I. coccinea L., elimoclavina (Gröeger, 1963, in Chao & Der Marderosian, 1973). Come I. coccinea L., tot.alc. 36,4 mcg/g, di cui 6,4 mcg/g chanoclavina, 10 mcg/g elimoclavina, 7,1 mcg/g ergonovinina, 6,4 mcg/g agroclavina, 6,5 mcg/g ergosina (Wilkinson et al., 1987).

Ipomoea setifera Poir. – come I. rubra (Vahl) Millsp., alcaloide ergolinico indeterminato (Chao & Der Marderosian, 1973).

Ipomoea trichocarpa Elliott – Tot. alc. 40 mcg/g, di cui 11,2 mcg/g chanoclavina, 7,6 mcg/g elimoclavina, 6,4 mcg/g penniclavina, 2,5 mcg/g agroclavina, 2,2 mcg/g ergonivina, 2,2 mcg/g ergosina, 7,9 mcg/g ergosinina (Wilkinson, 1986).

Ipomoea tricolor Cav. – Come I. rubrocaerulea Hook., 0,057% tot.alc., Taber et al., 1963. 0,070% p.f. tot.alc. (Amor-Prats & Harborne, 1993). Elimoclavina (Gröger, 1963). Ergina, ergometrina, penniclavina, cianoclavina e i loro isomeri, “Heavenly Blue” (Novak, 2016). Tot.alc. 616 mcg/g, di cui 131,2 mcg/g chanoclavina, 77,4 mcg/g setoclavina, 157,9 mcg/g elimoclavina, 50 mcg/g penniclavina, 50 mcg/g ergosina, 50 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1987).

Ipomoea violacea L. – ergina, isoergina, chanoclavina-III, e in minor misura elimoclavina, Hofmann, 1961. Ergina, isoergina, agroclavina, chanoclavine I,II,III, elimoclavina, festuclavina, penniclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), alfa-idrossietilamide dell’acido isolisergico (Chao & Der Marderosian, 1973). 131,2 mcg/g chanoclavina, 77,4 mcg/g sepoclavina, 157,1 mcg/g elimoclavina, 50,0 mcg/g penniclavina, 50,0 mcg/g ergosina, 50,0 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1988). 0,023-0,057% tot.alc. semi freschi, Flying Saucers 0,057%; Heavenly Blue 0,023%; Pearly Gates 0,032%, Wedding Bells, 0,030%, Genest, 1965. Tot. alc. 516 mcg/g, di cui 131,2 mcg/g chanoclavina, 157,1 mcg/g elimoclavina, 50 mcg/g penniclavina, 50 mcg/g ergosina, 50 mcg/g ergosinina, 77,4 mcg/g setoclavina (Wilkinson, 1986).

Ipomoea wrightii A. Gray – Tot.alc. 30,8 mcg/g, di cui 6,3 mcg/g chanoclavina, 3,1 mcg/g elimoclavina, 3,8 mcg/g penniclavina, 3,6 mcg/g agroclavina, 8,3 mcg/g ergosina, 5,7 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1987).

Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. – Come I. tamnifolia L., alcaloide ergolinico indeterminato (Chao & DerMardrosian, 1973). 6,4 mcg/g chanoclavina, 6,8 mcg/g elimoclavina, 5,1 mcg/g penniclavina, ergonovinina, 10,3 mcg/g argoclavina, 2,4 mcg/g ergonovina, 5,1 mcg/g ergosinina (Wilkinson et al., 1988).

Merremia peltata (L.) Merr. – Come Ipomoea petaloidea Choisy, 0,50-0,678% alcaloidi ergolinici, principalmente lisergolo e chanoclavina (Ferrari, 1979, rip. in Voogelbreinder, 2009).

Stictocardia tiliifolia (Desr.) Hallier f. – Ergina, chanoclavine I,II, festuclavina, lisergolo, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH) (Chao & Der Marderosian, 1973). Come S. campanulata (L.) Merrill, 0,14-0,15% tot.ergol.: lisergolo (0,067-0,073%), elimoclavina (0,034-0,038%), e in minori concentrazioni, in ordine decrescente: ergometrina, penniclavina, isopenniclavina, ergometrinina, isolisergolo, canoclavina-I, ergina, chanoclavina-II, alfa-diidrolisergolo, isoergina (Lee et al., 1979).

Turbina corymbosa (L.) Raf. (= Rivea corymbosa (L.) Hallier f. – Ergina, isoergina, chanoclavina-III, e in minor misura elimoclavina, Hofmann, 1961. Ergina, isoergina, agroclavina, chanoclavine I,II, elimoclavina, lisergene, lisergolo, molliclavina, setoclavina, isosetoclavina, ergometrina, ergometrinina, alfa-idrossietilamide dell’acido lisergico (LSH), alfa-idrossietilamide dell’acido isolisergico (Der Marderosian & Youngken, 1966). Nei semi 0,04% tot.alc. (Taber et al., 1963). Semi freschi, 0,045% tot.alc. (Genest, 1965). Ergina e isoergina sono presenti anche nelle foglie (0,027%) e nei fusti (0,012%), ma non nelle radici (Taber et al., 1963b). 0,06% p.f. semi tot.alc. (Taber & Heacock, 1962).

 

Si vedano anche:
I “semi parlanti” messicani
Archeologia delle Convolvulaceae
Piante producenti nicotina (non Nicotiana)

 

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